Elementær organisk kemi med ChemSketch

Andreas Vedel, Keld Nielsen og Poul Thulstrup

Indledning

På de følgende sider præsenteres et meget brugervenligt og yderst anvendeligt program til kemiundervisning (se bilag 1 for teknisk information). Teksten er først og fremmest rettet til læreren og er tænkt som inspiration. Det primære formål er at skitsere anvendelser af programmet i forbindelse med organisk kemi på C- og B-niveau.

• Programmet kan supplere molekylbyggesæt. Det indeholder flotte 3D-effekter og kan bruges til at variere undervisningen. Programmet indeholder et tegnemodul, der kan benyttes ved udarbejdelse af undervisningsmateriale og elevrapporter
• Programmet er velegnet på alle niveauer i gymnasiet og hf. Det er brugervenligt og kan anvendes af eleverne i deres eget tempo
• Programmet er freeware og kan hentes fra Internettet (se bilag 1). Elever og lærere må installere programmet på egen computer

Overblik over ChemSketch

Afsnittet er tænkt som en kort introduktion til ChemSketch. En utålmodig førstegangsbruger kan nøjes med at læse dette afsnit og så prøve sig frem med programmet. De efterfølgende afsnit indeholder nogle ideer og forslag til anvendelse af ChemSketch.

I ChemSketch kan brugeren tegne strukturformler og overføre dem til 3D-billeder. Der findes skabeloner (i programmet kaldet templates) med tegninger af mere komplekse molekyler, som fx aminosyrer, carbohydrater og DNA fragmenter. Nye skabeloner, som udvikles løbende af programmets brugere, kan hentes fra ACD’s hjemmeside (Advanced Chemical Development). Programdelen ChemSketch indeholder et strukturmodul og et tegnemodul (se figur 2). 3D-viewer er et selvstændigt program (se figur 3).

figur 1. Ved start af ChemSketch afvikles en reklame for ACDs produkter. Efter 10 sekunder bliver Cancel-knappen aktiv, og man kan stoppe reklamen.

figur 2. ChemSketch med aktivt strukturmodul. For at skifte til 3D-vieweren trykkes på knappen 3D.

figur 3. 3D-viewer. For at aktivere tegneprogrammet trykkes på knappen Chemsk.

Tegnemodulet i ChemSketch

I tegnemodulet kan man tegne linier, pile, kurver, kasser, cirkler og tekstbobler samt skrive tekst og manipulere disse billedelementer. Man kan på denne måde skabe en baggrundstegneflade for molekylstrukturer, der tegnes i strukturmodulet. Tegninger kan eksporteres i forskellige filformater eller kopieres til andre windowsprogrammer gennem Windows klippebord. Strukturer og tegninger kan gemmes og anvendes som skabeloner. Stud scient. Frantz W. S. Pedersen, Syddansk Universitet, Odense har fx lavet en skabelon med detaljerede tegninger af laboratorieudstyr. Skabelonen er til fri afbenyttelse og kan hentes fra kemis hjemmeside (http://ke.gymfag.dk) sammen med en vejledning (se bilag 2).

Strukturmodulet i ChemSketch

I strukturmodulet tegnes kemiske strukturer, og der er mulighed for at gemme og hente strukturer som filer af typen *.sk2. Desuden kan man importere filer af forskellige andre typer, og der findes strukturskabeloner, som kan anvendes ved opbygning af strukturer.

Når molekylets strukturformel er tegnet i strukturmodulet, kan formlen overføres til en 3D-optimeret tegning i strukturmodulet:

For at få den fulde 3D-effekt må man overføre strukturen til 3D-viewer:

Man kan overføre flere markerede strukturer fra strukturmodulet i ChemSketch til 3D-viewer. Strukturerne bør da forinden én for én være udsat for 3D-optimering i strukturmodulet og være pænt arrangeret på tegnefeltet. Det er bedst at udføre 3D-optimering i 3D-viewer med et molekyle ad gangen.

Alkaner – formler, navne og isomeri

Opgaverne kan stilles til elever som første gang skal anvende ChemSketch.

Opgave 1

• Vælg strukturmodulet i ChemSketch: Tryk

Hvis knapperne ikke allerede er aktive: Tryk og .

• Tegn formler for butan, pentan, hexan, heptan, octan, nonan og decan
• Vælg tegnemodulet i ChemSketch: Tryk
• Tryk | Klik i tegnefeltet ved en formel | Indtast molekylets systematiske navn i tekstruden
• Arranger strukturformler og navne pænt på siden og udskriv siden

Læreren kan forberede opgaver og gemme dem som ChemSketch filer. Eleverne kan så hente opgaverne fra skolens filserver, besvare opgaverne og gemme besvarelsen under et andet navn (se bilag 3). Hvis opgaverne gemmes som tekstdokumenter (Word eller lignende), kræver det en lille omvej: Strukturformlerne tegnes i ChemSketchs strukturmodul og kopieres via klippebordet til tekstdokumentet. Opgave 4 er blevet til på denne måde.

Opgave 4

Tegn strukturformlen eller navngiv stoffet

Alkener og alkyner

Dobbelt- og tripelbindinger i ChemSketch

Det er nemt at lave dobbelt- eller tripelbinding mellem C-atomer: Et klik på en enkeltbinding ændrer bindingen til dobbeltbinding. Et klik på en dobbeltbinding ændrer den til tripelbinding. Et klik på tripelbinding ændrer den til enkeltbinding.

• Vælg strukturmodulet. Tegn ethan, ethen og ethyn på samme tegneflade

For at vise alle C-H bindinger vælges 3D Optimization efterfulgt af Clean Up:

• Marker ethan | tryk og tryk . Udfør det samme for ethen og ethyn

Denne procedure giver pæne 2D strukturformler, hvor alle bindinger ses. Men disse strukturer bør ikke overføres til 3D-viewer, hvilket følgende vil vise:

• Marker alle tre strukturer i tegnefeltet og tryk Copy to 3D

Bemærk, at alle tre strukturer er plane, og at dobbeltbinding og tripelbinding ikke vises eksplicit i 3D-viewer.

• Vælg strukturmodulet. Marker ethan og tryk på . Udfør det samme for ethen og ethyn

Når molekylerne derpå overføres til 3D-viewer (eventuelt samtidigt) ses realistiske rumlige strukturer for de tre molekyler. Man skal dog gøre sig klart, at de viste geometrier er beregnede og kan afvige en del fra eksperimentelt bestemte geometrier. Endvidere bør det bemærkes, at 3D-optimering ikke fungerer på strukturer, som indeholder andet end C, H, N, O, S, F, Cl, Br og I.

Bindingsvinkler og bindingslængder

I ChemSketchs 3D-viewer er det muligt at måle bindingsvinkler og bindingslængder i molekyler.

Undervisningsforløb med alkener og alkyner

Det forudsættes, at eleverne har haft en første introduktion til ChemSketch og er introduceret til umættede carbonhydrider. Læreren kan som indledning tegne nogle molekyler, som hentes ind i 3D-viewer. I fællesskab afgøres, om der findes dobbelt- eller tripelbindinger og hvorvidt der er tale om cis-trans-isomeri eller ej. Derefter kan eleverne arbejde med følgende opgaver.

• Tegn ethenmolekylet
• Vælg Tools | 3D Optimization | Vælg Tools | Clean Structure
• Markér molekylet og kopier det én gang til tegnefladen
• Tryk og erstat H-atomer i molekylerne, så disse to strukturer fremkommer:

Hvilken form for isomeri er der tale om? Navngiv molekylerne.

• Markér et molekyle ad gangen og 3D-optimer molekylet. Overfør molekylet til 3D-viewer. Hvordan ser man i 3D-viewer, at der er tale om en dobbeltbinding mellem to C-atomer?

• Tegn et carbonhydrid, der indeholder én dobbeltbinding, og som består af mindst 5 C-atomer. Overfør strukturen til 3D-viewer og 3D-optimer der. Rotér modellen, så den ses under en pæn vinkel og vælg Edit | Copy. Gå tilbage til ChemSketch og indsæt kopien i tegnefeltet ved 2D-tegningen af carbonhydridet: Vælg Edit | Paste. Indsæt en tekstboks i tegnefeltet (se opgave 2) og indtast molekylets systematiske navn i tekstboksen
• Tegn et carbonhydrid der indeholder én tripelbinding, og som består af mindst 5 C-atomer. Gør derefter som anført ovenfor

• Tegn molekylerne hexa-2,4-dien og hexa-3,4-dien. Hvor stor er vinklerne mellem C-atomerne i de to molekyler?

• Tegn et carbonhydrid, der indeholder mindst 5 C-atomer, og overfør det til 3D-viewer. Optimer 3D-strukturen. Bestem bindingslængder og bindingsvinkler mellem udvalgte C- og H-atomer. Diskuter eventuelle store afvigelser fra de forventede bindingslængder og bindingsvinkler

• Tegn carbonhydriderne butan, but-2-en og but-2-yn. Hvad er bindingsvinklerne mellem C-atomerne i de enkelte molekyler? Er der afvigelser fra det, vi ville forvente?

Forløb om arener

• Vælg menuen Templates | menuen Template Window | stoftypen Aromatics
• Klik på benzene (benzen på dansk). Se figur 12

figur 12. Template Window.

• Klik i tegnefeltet for at afsætte en benzenring
• Højreklik for at ophæve valget af benzenring
• Vælg menu Tools | Show Aromaticity - hvad iagttager du?
• Vælg menu Hide Aromaticity - hvad iagttager du?

Diskutér hvorfor tegneprogrammet kan vise benzenmolekylet på to måder!

Vises molekylet også på to måder i 3D-viewer ?

Undersøg om naphthalenmolekylet og toluenmolekylet kan vises på to måder!

• Tegn ethylbenzenmolekylet. Overfør strukturen til 3D-viewer og optimer strukturen der
• Mål bindingsvinklerne omkring C-atomerne i ringen
• Mål bindingslængderne (C-C og C-H) i ringen og i sidekæden

Hvilke oplysninger giver bindingslængderne om styrken af C-C bindingerne i ringen og C-C bindingerne i sidekæden ?

Hvilke oplysninger giver bindingslængderne om styrken af C-H bindingerne i ringen og C-H bindingerne i sidekæden ?

Kan du forklare de bindingsforhold, som 3D-modellen viser ?

Xylen

Navnet xylen dækker over tre isomere stoffer, der alle tre er dimethylbenzener.

• Tegn 3D-formler for de tre molekyler og navngiv dem

De tre former kaldes også o-xylen, m-xylen og p-xylen. Find ud af, hvad forkortelserne o, m og p står for, og hvordan de svarer til de systematiske navne.

Phenol

Phenol er et andet navn for hydroxybenzen. Phenol er ikke en alkohol, da hydroxygruppen er bundet direkte til benzenringen.

• Tegn phenolmolekylet

Styren

Når man fjerner et hydrogenatom fra benzenmolekylet, bliver der en gruppe med formlen -C₆H₅ tilbage. Denne gruppe kaldes phenylgruppen. Phenylgruppen indgår i mange vigtige molekyler, fx i styren, der har det systematiske navn phenylethen.

• Tegn styrenmolekylet

Styren kan ved additionspolymerisation polymeriseres til polystyren, der er bindemidlet i glasfiber, og som også bruges til en lang række af andre plastprodukter.

• Tegn en trimer af styren (en trimer er et molekyle, der fremkommer, når tre styrenmolekyler adderes til hinanden)

Phenylalanin

Phenylgruppen forekommer også i aminosyren phenylalanin, hvis systematiske navn er 2-amino-3-phenylpropansyre. Aminogruppen er –NH₂.

• Tegn phenylalaninmolekylet.

Phenylalanin udviser spejlbilledisomeri. Begrund hvorfor.

Kun L-formen forekommer i naturen. Hvilken af tegningerne svarer til L-phenylalanin?

I almindelighed bruger man R,S-nomenklatur i stedet for D,L-nomenklatur. Undersøg eventuelt sammenhængen mellem R,S-nomenklatur og D,L-nomenklatur for phenylalanins vedkommende.

Sprængstoffer

• Bind yderligere to nitrogrupper til toluen og sluk for "NO₂-skyggen" med højreklik
• Tegn TNT-molekylet færdigt og 3D-optimer det

Også picrinsyre (2,4,6-trinitrophenol) har været anvendt som sprængstof.

• Tegn picrinsyre

Benzylalkohol og oxidationsprodukter

Benzylradikalet fremkommer ved at fjerne ét af hydrogenatomerne fra methylgruppen i toluen. Benzylalkohol kan ved forsigtig oxidation omdannes til benzaldehyd, som giver mandelessens (kendes fx fra mazarinkager og marcipanefterligninger) den karakteristiske lugt. Benzaldehyd kan oxideres videre til benzoesyre, der er et meget anvendt konserveringsmiddel i fødevarer (E 210).

• Tegn benzylalkoholmolekylet
• Markér benzylalkoholmolekylet og kopier det to gange. Lav den første kopi om til benzaldehyd. Lav den anden kopi om til benzoesyre
• Skift til tegnemodulet, arranger de tre molekyler på en vandret linie og tilføj mellem molekylerne.

• Tegn 2D- og 3D-strukturer for methanol, ethanol, pentan-1-ol og heptan-2,5-diol (se figur 13)

Hvilke af ovennævnte alkoholer er helt blandbare med vand?

Hvilke af ovennævnte alkoholer har de højeste kogepunkter?

Er nogle af disse alkoholer divalente?

figur 13

Tegn 3D-struktur for den carboxylsyre, ethanol kan oxideres til.
Hvad hedder denne syre?

Tegn formlen for 2-butanol og tegn formlen for det molekyle, som dannes ved en mild oxidation af 2-butanol.
Hvad hedder det dannede stof?

Alkoholers kogepunkter

I figur 14 er vist nogle forskellige strukturer. Strukturerne er tegnet i strukturmodulet, én for én 3D-optimeret og derpå overført til 3D-viewer.

Forskellige modelfremstillinger af strukturerne er valgt vha. knappanel. Kan også vælges med højreklik.

figur 14

Opgave 10

Hvilke af 3D-visningerne i figur 14 er velegnede i en diskussion af stoffers kogepunkter?

• Tegn strukturformlen for pentan-1-ol, 2-methylbutan-2-ol og 2,2-dimethylpropan-2-ol. Vælg en passende 3D-visning. Diskutér hvilket af de 3 stoffer, der har det højeste kogepunkt. Kontrollér svaret ved opslag i Databog fysik kemi.

ChemSketch og eksamen

Hvis ChemSketch har været brugt i undervisningen, kan det også indgå i en eksamination. Dog er det naturligvis de kemiske aspekter og ikke det tekniske arbejde med at tegne molekylerne, der skal eksamineres i. Det betyder, at læreren på forhånd må sikre sig, at molekyler, der skal diskuteres under eksaminationen, er tilgængelige på computeren i eksaminationslokalet. Hvis det givne spørgsmål indeholder bilag med molekylstrukturer, bør de også foreligge på computeren i forberedelseslokalet. Det skal dog ikke afholde eksaminanden fra selvstændigt at bygge strukturer i ChemSketch i forberedelsestiden, hvis hun vil det. I forhold til et traditionelt molekylbyggesæt har ChemSketch flere fordele:

• det kan være tilgængeligt for eleverne på alle tidspunkter - også derhjemme
• det er muligt at skifte mellem molekylers 2D-struktur og 3D-struktur

Forslag til mundtlige eksamensspørgsmål i Kemi - HF tilvalg

Som det fremgår, er der lagt vægt på valgfrihed mht. at benytte ChemSketch. Det eksperimentelle spørgsmål er udeladt af pladshensyn, og fordi ChemSketch primært har interesse i det teoretiske spørgsmål.

Bilag 1: Maskinkrav, download, installering og start af ChemSketch

ChemSketch er et program udviklet af ACD (Advanced Chemistry Development). Det kan hentes fra ACD’s hjemmeside

www.acdlabs.com. Følg henvisningen fra menupunktet Free Stuff.

ChemSketch kan afvikles på PC´ere med et af følgende systemer:

Windows 3.1 eller 3.11 | Windows 95/98 | Windows NT (3.51 eller 4.0)

Programmet kræver 9 MB diskplads til installation og minimum 8 MB RAM (16 MB anbefales).

Fra hjemmesiden kan der også hentes skabeloner og vejledninger til ChemSketch samt adskillige andre kemiprogrammer. Udsnit af skærmbillede fra november 1998:

Structure Drawing Applet 1.30 - New!

ChemFolder 3.6 Evaluation Version - New!

NMR Viewer 3.5 Freeware - New!

ACD Software for Bruker Users - New!

ChemSketch Freeware

Patch Updates to all ChemSketch Freeware Users:

ChemSketch templates

ChemSketch User's Guide

ACD/ChemSketch (SK2) file format description - New!

Goodies for ChemSketch - New!

ChemBasic for ChemSketch

ChemSketch 1.0 Freeware

3D Viewers for ISIS/Base and ISIS/Draw

Demo Movies

The ACD Screen Saver

Download kræver, at man registreres (bl.a. med e-mailadresse) hos ACD, og at man accepterer ACD’s licensbetingelser. Der er følgende muligheder (skærmbillede november 1998):

Download & Installation Instructions

The software has been compressed into a single self-extracting file (CHSK35.EXE). Once file transfer is complete, locate the downloaded file using Windows Explorer and then double click on it, or choose "Run" from the file menu, to begin the installation procedure.

File name: CHSK35.EXE, size: 4,483,339 bytes.
Requires 9 MB of hard disk space for installation

The ChemSketch User's Guide:

File name: CHSK_DOCS.EXE, size: 416,594 bytes.
Requires 3.6 MB of hard disk space.

Note: Please install to a folder which is different from that of any other ACD software you might have.

If you have a not-so-state-of-the-art modem

Slow modems could be quite frustrating, especially if you are trying to download huge files from the Internet. The last thing you want is a file transfer that stops at 85%, after hours of waiting.

To remedy this, we have divided the file above into four parts. Once all four have been downloaded, place them into a temporary directory on your hard drive, and run the self-extracting file (CHEMSK35.EXE). This process will unite the four files into one executable file (CHSK35.EXE) which you will then need to run in order to finally install the software.

Please note: If you were successful in downloading the first file above, you do not need to download these four files.

Tip til start af programmet

Start vha. genvejsikon Genvejen starter programmet 3D-viewer, der starter ChemSketch automatisk. Man kan så straks gå til tegnemodulet, idet 10 sekunders reklamen for ACD afvikles i 3D-viewererens vindue. Genvejsikon starter ChemSketch alene.

Installationsvejledning

Efter at have udpakket LabUdstyr.zip har du fået denne vejledning og et dokument til ChemSketch fra ACD. Dokumentet indeholder tegninger af laboratorieudstyr, dvs. de "byggeklodser" som bruges ved fremstillingen af illustrationer af laboratorieopstillinger, fx til øvelsesvejledninger.

Det er meningen, at dokumentet LabUdstyr.sk2 skal installeres som en skabelon. Fremgangsmåden er:

Nu er du klar til at bruge templaten (skabelonen):

• Marker objektet og tryk Ungroup-knappen ud. Objektet falder fra hinanden i to naturlige dele som kan benyttes hver for sig. En lang række af objekterne har denne egenskab - så prøv dig frem !

Når objekterne skal sættes nøjagtigt sammen (f.eks. slibudstyr), er det en fordel at arbejde i 400%.

• Slå Snap on Grid fra i menuen Options, så du har fuld kontrol over placeringen af de enkelte objekter.

Bilag 3A: Side 1 af ChemSketchfilen Meyer2.sk2

(Side 2 er ikke vist i bilag 3A)

Bilag 3B: Side 1 af ChemSketch-filen LabUdstyr.sk2

Forsiden | Forrige kapitel | Næste kapitel